Phản ứng este hóa | Khái niệm hoá học

1. Khái niệm

Phản ứng este hóa là phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol trong điều kiện kèm theo nhiệt độ, có H2SO4 đặc làm xúc tác .

Phương trình phản ứng tổng quát: RCOOH + R’OH ⇌H2SO4, toRCOOR’ + H2O

Cơ chế phản ứng :

Cơ chế phản ứng este hóa theo Fiso là proton hóa và loại proton cùng với quy trình tiến độ cộng và tách. Đầu tiên nhóm cacbonyl của axit cacboxylic bị proton hóa bởi xúc tác axit. Sau đó, ancol tiến công nucleophin yếu vào cacbon – cacbonyl .
Từ nồng độ chất phản ứng và sơ đồ hoàn toàn có thể dùng để xác lập hằng số cân đối K, ta có

K = [RCOOR’].[H2O]/[RCOOH].[R’OH]

Hằng số cân đối của phản ứng este hóa theo Fiso là nhỏ hơn 4 .
Thí dụ, nếu K = 4 và tỉ lệ về số mol của ancol và axit cacboxylic là 1 : 1 thì loại sản phẩm este thu được cao nhất là 67 % .
Nồng độ những chất tại thời gian cân đối khi tỉ lệ về số mol của những chất phản ứng là 1 : 1 và K = 4 là :
[ RCOOR ‘ ] = 0,67 mol / l ; [ H2O ] = 0,67 mol / l ; [ RCOOH ] = 0,33 mol / l ; [ R’OH ] = 0,33 mol / l

2. Đặc điểm của phản ứng este hóa

Phản ứng este hóa có 2 đặc điểm :

– Đặc điểm thứ nhất là phản ứng cần có xúc tác, nhiệt độ và xảy ra chậm theo cả hai hướng

Thí dụ : CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Khi không có xúc tác, với tỉ lệ tương tự của những chất phản ứng, nếu ở nhiệt độ phòng thì phải mất 16 năm mới đạt trạng thái cân đối ; Nếu ở 100 oC phải cần 32 giời mới đạt hiệu suất 50 % ; nếu ở 150 oC phải cần 24 giờ mới đạt hiệu suất 50 % .
Phản ứng được thực thi nhanh nhờ chất xúc tác là ion H + của axit H2SO4 hay HCl khan. Với phản ứng trên, dùng xúc tác là H2SO4 đặc, ở 140 oC thì cần 6 giờ cho hiệu suất 67 % so với kim chỉ nan. Lượng xúc tác H2SO4 cần từ 5-10 % so với lượng ancol .

– Đặc điểm thứ hai là phản ứng thuận nghịch.

Chiều thuận là phản ứng este hóa, cần xúc tác là ion H+. Chiều nghịch là phản ứng thủy phân, cần xúc tác là axit hoặc bazo. Nếu dùng xúc tác là bazo kiềm như NaOH, KOH thì gọi là phản ứng xà phòng hóa và phản ứng xảy ra một chiều.

Phản ứng este hóa cho một hỗn hợp cân đối giữa những chất phản ưng và những mẫu sản phẩm phản ứng .
Muốn vận động và di chuyển cân đối, người ta có nhiều cách. Thí dụ, muốn chuyển dời cân đối theo chiều thuận, cần phải :
– Tăng nồng độ những chất phản ứng ( ancol hoặc axit, thường thì tăng nồng độ ancol ) .
– Tách lấy một loại sản phẩm ra khỏi hỗn hợp phản ứng bằng cách chưng cất song song với việc thực thi phản ứng .
Đối với chiều nghịch : Muốn cho phản ứng xảy ra trọn vẹn, cần dùng dung dịch NaOH hoặc KOH sẽ cho phản ứng xảy ra một chiều. Có thể so sánh phản ứng este hóa và phản ứng trung hòa. Hai phản ứng này đều giống nhau là loại sản phẩm có tạo ra nước, nhưng sự tách nước lại khác nhau .

Người ta đã dùng nguyên tử ghi lại ( đồng vị O18 ) để khảo sát phản ứng este hóa và chứng tỏ được rằng oxi nặng nằm trong cấu trúc của este, còn H2O thì không có .

Trong phản ứng este hóa, năng lực phản ứng của ancol và axit cacboxylic cũng biến hóa theo thứ tự sau :
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > ( CH3 ) 2CHCOOH
CH3OH > CH3CH2OH > ( CH3 ) 2CHOH > ( CH3 ) 3COH

 

Source: https://thaiphuongthuy.com
Category : Blog

Related Posts

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai.